Отпадането на „Левски” от „Черно море” бележи 10 години без трофей на „Герена” от турнира за Купата на България.
За последно „сините” печелят отличието през сезон 2006/07. Тогава начело на тима е Станимир Стоилов, а неговите играчи побеждават на финала „Литекс” с 1:0 след продължения. Герой за отбора е Седрик Бардон, който бележи в 111-ата минута.
Оттогава „Левски” успява да стигне само до два финала – през 2012/13 и 2014/15, където отпада съответно от „Берое” след изпълнение на дузпи и от „Черно море” след продължения.
Интересен факт е, че именно варненският тим попарва амбициите на „сините” на три пъти през последните 10 сезона. Първо през 2009/10 „Черно море” побеждава убедително с 4:1 на осминафиналите, преди да се стигне до финала през 2014/15 на „Лазур” и мачът от снощи на „Георги Аспарухов”.
За този период „сините” пет пъти са достигали само до четвъртфиналната фаза на надпреварата – 2007/08, 2010/11, 2011/12, 2013/14, 2015/16. Загубите са 3 от „Литекс” и по една от „Ботев” и „Локомотив” Пловдив.
През 2008/09 „Левски” отпада на полуфиналите от „Пирин” Благоевград с 0:1.
След Станимир Стоилов начело на отбора са заставали 15 треньори, но нито един не е успял да изведе тима до така желаното първо място в турнира.
„Левски” има общо 25 спечелени трофея за Купата на България, а това прекъсване се явява най-дългата суша в историята на „синия” тим. Преди това най-продължителният период без отличие е между 1959 г. и 1967 г.