Трой Джексън играе баскетбол откакто се помни. Заедно с по-големия си брат Марк прекарва цялото си свободно време из улиците на Харлем. Марк стига до „Никс” и гради кариера в НБА. По това време Трой е на 14 години и е в списъка с най-добрите играчи на своята възраст. И тежи близо 230 килограма.
Талантът му обаче не е забелязан в училищния салон. Момчето шлифова качествата си на места като The Cage и Rucker Park - прочутите улични „академии”, дарили играта с някои от най-великите майстори. Именно там треньорът Бил Хюли набелязва Трой и го взема под крилото си в Селма, Алабама. Гигантът блести и получава покана за университета на Луивил. Стипендията му е гарантирана, но при едно условие - да отслабне. При това бързо. Поставят го на строга диета - плодове, салата „Цезар” без майонеза и така нататък. След няколко години лишенията дават резултат - кантарът показва 165 килограма.
В Луивил Джексън е доволен от статута си на резерва, още повече че има възможност да тренира с Тим Дънкан и други бъдещи звезди. За две години изиграва само 20 мача със средни показатели 3,0 точки и 1,6 борби. Дипломира се през 1998 г. и първоначално възнамерява да се отправи извън пределите на Щатите. Вместо това се озовава в Международната баскетболна асоциация и попада при „Харлем Глоубтротърс” - прочутите баскетболни магьосници.
„Глоубтротърс” е бранд с грандиозна история. Проект, който също е роден на улиците на Ню Йорк. През 1993 г. трима студенти от Филаделфия основават компанията AND1, специализирана в производството на дрехи и обувки за баскетбол. Три години по-късно те ангажират първия си играч от НБА - новакът Стефон Марбъри рекламира чифт маратонки. Но всички усилия в областта на традиционния маркетинг претърпяват провал.
Големият пробив идва през 1999 г. Маркиз Кели, треньор в едно от училищата в Ню Йорк, носи в офиса на компанията видеокасета с трикове на Рафер Олстън, истинска легенда от уличните площадки. Шефовете на AND1 решават произвеждат и разпространяват именно подобни клипове. Същата година на пазара излиза Skip-2-My-Lou и за три седмици са продадени 200 000 копия.
Касетите с баскетболни трикове са тотален хит и благодарение на тях AND1 излиза на втора позиция сред спортните брандове, непосредствено зад Nike. Сред рекламните лица са Кевин Гарнет и Винс Картър. Летните турове на отборите по стрийтбол не просто служат да заснемане на нови филми, но се излъчват директно по ESPN. В средата на миналото десетилетие се появява информация, че достигнатата популярност вече конкурира с НБА. Филмите на AND1 получават награда „Еми” и носят огромни печалби. В крайна сметка играчите по стрийтбол стават също толкова известни, колкото звездите от Лигата на извънземните. А самите състезатели от НБА с охота играят на улицата, за да натрупат бонус точки.
Флагманът на AND1 - Рафер Олстън, подписва договор с „Милуоки” през 1999 г. и става професионалист. Мястото му е заето от цяла група магьосници на уличния баскетбол. През 2002 г. част от отбора на AND1 става и Трой Джексън. По онова време в официалната му визитка са записани 170 килограма (при ръст 208 сантиметра), но теглото му очевидно надвишава 200.
Джексън не е особено подвижен, но компенсира с техника, позициониране, ловкост, артистичност и харизма. Бързо се превръща в един от главните герои. Полученият още през 1997 г. след мощна забивка прякор „Ескалейд” (заради приликата му с мощен джип) става популярен в цял свят. През 2005 г. Трой се появява върху корицата на Sports Illustrated.
След няколко смени на собствениците, вътрешни конфликти и жестока конкуренция от страна на други компании и на НБА, AND1 затъва в криза и продажбите тръгват надолу. Последното значимо име, което е ангажирано с проекта, се оказва Ланс Стивънсън. Неговото стрийтбол минало е идеално за търсения имидж, но той никога не достига до славата на Олстън.
Джексън продължава да твори под коша и остава всеобщ любимец дори и след края на сътрудничеството с компанията. А когато Марк е назначен за треньор на „Голдън Стейт”, съдейства на брат си да се присъедини към екипа. Трой е добре познат в Лигата и поддържа приятелски отношения с водещите играчи от 90-те.
За съжаление съдбата избира друго. По време на Мача на звездите през 2011 г. Джаксън е покосен от сърдечен удар и си отива от този свят на 38 години.
