В последните месеци Григор Димитров не е толкова убедителен както през изминалата 2014 година. Една от причините се крие в смяната на ракетата. В момента той играе с ракета с глава 97 инча (преди това бе с 95) и с необичайно наплитане 18x17. Така тя става трудна за контролиране при ретур и сервис, съответно ударите му доста често попадат в аут или в мрежата, но това е нормално за тенисист сменил ракетата си.
Ако погледнем обаче внимателно развитието на Григор в цялата му кариера ще видим, че той редовно стига до лек спад , последван от ново изкачване.
През 2008 година Димитров прави първите си стъпки в мъжкия тенис. Той започва годината извън първите 1000, но успява да я завъши под номер 493. Играе основно на „Фючърси”, където достига до три финала, като триумфира с титлите и трите пъти. Междувременно става юношески шампион на Wimbledon и US Open. През юни записва и дебют на турнир от сериите ATP 250 (Хертогенбош), където губи в първия кръг от Игор Андреев с 1:6, 3:6. През октомври получава „уайлд кард” за тва турнира- Мастърс 1000 в Мадрид ,където губи от Флоран Сера с 3:6, 3:6 в първия квалификационен кръг и Базел, където постига първа победа в квалификациите срещу Иржи Ванек с 7:5, 4:6, 7:6.
През 2009 година участията на „Фючърси” са ограничени до минумим и основно играе „Чалънджър”, където успява да достигне до няколко четвъртфинала. Григор Димитров получава „уалйд кард” за турнира в Ротердам, където на десети февруари успява да победи тогавашния световен номер 23 Томаш Бердих, а във втория кръг губи от Рафаел Надал в три сета. На турнира в Куинс също успява да запише победа на ниво ATP, този път срещу Иван Наваро. През 2009 година Димитров прави и първи стъпки на турнирите от „Големия шлем” при мъжете.На Уимбълдън губи в първия кръг на квалификациите, а на US Open записва една победа, но отново не успява да се класира за основната схема. Димитров завършва годината под номер 288.
През 2010 година най-добрият български тенисист записва нова загуба на ниво голям шлем. Този път на Australian Open, отново в първия кръг на квалификациите. На ниво „Фючърс” достига нови три финала, като печели и трите в периода от средата на юли до средата на август. След това завоюва нови три титли на ниво “Чалънджър” , но записва и един загубен финал в Орлеанс. Там Гришо губи от Николас Маю в три сета. На ниво ATP участва в Куинс където отпада във втори кръг от Фелисиано Лопес. Димитров завършва годината под номер 106.
През 2011 година Димитров участва на два „Чалънджъра”, и успява да спечели турнира в Шебург, побеждавайки Николас Маю. През този сезон Григор участва осново на ATP World Tour, където в категория 250 успява да достигне до четвърфиналите на турнирите в Мюнхен, Куинс и Стокхолм. На турнира във Вашингтон (ATP 500) достига до трети кръг. През юни Димитров става първия български тенисист поставен в турнир на ATP World Tour. На Мастърсите първата ракета на България отпада на старта в Маями, а в Синсинати и Шанхай достига до втори кръг. Записва първи победи на турнир от „Големия шлем” като на Australian Open отпада във втория кръг от Станислас Вавринка, а на Уимбълдън е спрян от Жо-Филфред Цонга, отново във втория кръг. На Ролан Гарос и US Open отпада в първи кръг, съотвено от Жерами Шарди и Гаел Момфис. Димитров завършва годината под номер 76, но в средата на сезона достига до 52-ро място. В края на сезона се разделя с треньора си Питър Макнамара.
През 2012 година Димитров играе само на ATP World Tour. В най-ниската категория 250 успява да достигне до три полуфинала в Куинс, Бостад и Гщаад, където губи съотвено от Давид Налбандян, Давид Ферер и Томаш Белучи. На турнирите от категория 500 най-доброто му представяне е в Базел, където достига до четвъртфинал, а на Мастърс 1000 в Маями достига до осминафинал, загубен от Янко Типсаревич. На турнирите от „Големия шлем” достига до втори кръг на всички без US Open, където отпада още на старта. Димитров завършва сезона под номер 48. Въпреки, че е в топ 50 най-добрият български тенисист напуска академията на Патрик Муратоглу и се присъединява към шведската “Go to great” на Никлас Култи, Микаел Тилстрьом и Магнус Норман.
Григор Димитров започва по отличен начин 2013 година. Той достига до финала на турнира в Бризбейн (АТР 250) където губи от Анди Мъри със 6:7, 4:6. През октомври първата ракета на България напуска “Go to great” и започва работа с Роджър Рашийд, благодарение на който успява да спечели първа титла при мъжете на турнира в Стокхолм (твърди кортове). На финала побеждава тогавашния световен номер три Давид Ферер. На турнирите от категория ATP 500 Димитров успява да достигне до полуфинал, където е спрян от Хуан Мартин дел Потро. На Мастърса в Мадрид най-добрият български тенисист победи световният номер едно Новак Джокович със 7:6, 6:7, 6:3, а на Мастърса в Монте Карло успява да достигне до четвъртфинал, загубен от Рафаел Надал. На турнирите от „Големия шлем” успява за пръв път да достигне до трети кръг (Ролан Гарос), на Уимбълдън е спрян от Грега Жемля във втория, а на Australian Open и US Open губи още на старта съответно от Жюлиен Бенето и Жоао Соуса. Димитров завършва годината като номер 23 в световната ранглиста.
2014 година е най-добрата в кариерата на Димитров до момента. На турнирите от ATP 250 успява да спечели титлите в Куинс (трева) и Букурещ (клей) и в Акапулко (АТP 500, твърди кортове), като на финала побеждава Кевин Андерсън. Гришо достига и до финала в Стокхолм, където губи от Томаш Бердих. Българинът достиг и до първи полуфинали на Мастърс турнирите в Рим и Торонто, където губи съответно от Надал и Цонга. На Australian Open достига до четвъртфинала, където губи отново от Надал, отпада още в първия кръг на Ролан Гарос от Иво Карлович. Гришо достига полуфинал на Уимбълдън, който губи от Джокович и осминафинал на US Open, където е спрян от Гаел Момфис. На 4-ти август Димитров записва най-доброто си класиране до момента- 8-мо място и завършва годината под номер 11.
2015 година започна добре за първата ракета на България, който достига полуфинал в Бризбейн и осминафинал на Australian Open, но в следващите четири турнира печели първата си среща, а втората губи.
Все пак бърз преглед на кариерата до момента показва, че този лек спад във формата не е фатален и скоро Григор Димитров отново ще започне да подобрява представянията си на най-силните турнири в тура като Мастърс и „Големия шлем”.
До момента най-добрият български тенисист е спечелил четири титли на ATP World Tour, побеждавал е в 145 срещи и е загубил 100. Той е заработил малко над 5 милиона щатски долара от наградни фондове.
